En tant que gestionnaire de fonds spéculatifs, d'abord chez George Soros, puis chez lui, Bessent s'est spécialisé dans le macroinvestissement, c'est-à-dire l'analyse des situations géopolitiques et des données économiques pour parier sur les mouvements du marché à grande échelle. Il a généré des milliards de dollars de bénéfices en pariant sur les devises, les taux d'intérêt, les actions et autres catégories d'actifs à travers le monde.